Yo creo que lo primero es Miles Davis (el de los 50-70s), Coltrane, Duke Ellington, Charlie Parker, Louis Armstrong, Billie Holliday, Bill Evans, Coleman Hawkins, Lester Young, Sonny Rollins, Ben Webster, Thelonious Monk, Stan Getz, Sarah Vaughan, Ella Fitzgerald, Kenny Burrell, Wes Montgomery, Chet Baker, Charles Mingus, Dizzy Gillespie...
Esos son algunos de los imperecederos y solo indagar profundamente en su musica te puede llevar meses.
Esta gente codifico el Jazz, asi que es el punto de partida mas razonable para captar la materia prima, ya que cualquier cosa posterior que descubras sera una de las tantas prolongaciones que ramifican entorno al tronco levantado por estos grandes y algunos mas.
No hace falta ser exhaustivo, no empieces por el Rag, Worksong/Gospel o Manouche. Son cosas con las que te puedes encontrar mas adelante aunque yo creo que deberias probar con el Blues. Es musicalmente mas austero y rudo, tambien mas accesible, y si lo entiendes y disfrutas vas en la direccion correcta porque Blues y Jazz son resultados diferentes de un espiritu compartido.
Ya despues, y no necesariamente, puedes interesarte por el espiritu de renovacion e innovacion que muchos musicos de Jazz adoptaron a partir de la crisis que atraveso el genero en el ultimo cuarto de siglo. La respuesta por la supervivencia en general fue, o bien el "unete y venceras" del Jazz con otros estilos en auge (Miles Davis, ultimo Joshua Redman, Herbie Hancock, Chuck Loeb) o la experimentacion desde nuevas perspectivas confinadas al Jazz, evolucionando en cosas como lo que hacen Brad Mehldau, Greg Osby, E.S.T., Makoto Ozone, Kurt Rosenwinkel...etc.
No todo tiene que gustarte necesariamente, ya iras entendiendo por donde van tus preferencias.
En cualquier caso acercarte al Jazz es siempre una experiencia enriquecedora, asi que disfrutalo
P.D.: Por cierto Virfir, Scofield a mi no me parece demasiado imprescindible, de hecho me parece super hortera :-D Otro cantar es Bill Stewart...